Тема 01 Контроль качества лекарственных средств, производных спиртов и альдегидов Спирты Спирты



страница1/10
Дата30.03.2018
Размер0.7 Mb.
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   10


Тема 01 Контроль качества лекарственных средств, производных спиртов и альдегидов

Спирты

Спирты - это производные углеводородов, молекулы которых содержат гидроксильные группы (табл. 10.1).

Таблица 10.1. Лекарственное средство этанол - представитель класса спиртов

Лекарственное средство

Фармакологическая группа

Физико-химические свойства

Спирт

этиловый


Этанол 95%

Spiritus

aethylicus

C2H5OH

C2H6O

Mr 46,1


Органический растворитель для получения настоек, экстрактов, а также в виде 50-70% раствора для наружного применения в качестве дезинфицирующего средства и раздражающего средства в виде обтираний и компрессов

Прозрачная летучая (Ткип 78,3 °С) бесцветная подвижная жидкость, легко воспламеняется, имеет характерный запах, жгучий вкус; горит синим пламенем, смешивается в любых соотношениях с водой, эфиром, хлороформом, ацетоном и глицерином. Более высокая температура кипения по сравнению с изомером - диэтиловым эфиром - обусловлена водородными связями. Смесь спирта с воздухом (3-19%) взрывоопасна

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты бывают одно- или многоатомные:

https://www.medcollegelib.ru/cgi-bin/mb4?usr_data=gd-image(doc,isbn9785970426340-0012,pic_0099.jpg,-1,,00000000,)&hide_cookie=yes

В зависимости от того, при каком атоме углерода (первичном, вторичном или третичном) находятся гидроксильные группы, различают первичные, вторичные и третичные спирты:



https://www.medcollegelib.ru/cgi-bin/mb4?usr_data=gd-image(doc,isbn9785970426340-0012,pic_0100.jpg,-1,,00000000,)&hide_cookie=yes

Введение гидроксильной группы в молекулу углеводорода повышает его растворимость в воде. Действительно, спирты, особенно низшие, хорошо растворяются в воде. С увеличением длины углеродной цепи растворимость спиртов уменьшается. Как правило, вторичные спирты более растворимы, чем первичные, а третичные - более растворимы, чем вторичные. Закономерно изменяется и температура кипения спиртов: она возрастает от первичных спиртов к третичным. Спирты, содержащие менее 12 атомов углерода, представляют собой жидкости. Температура кипения многоатомных спиртов выше за счет увеличения числа межмолекулярных водородных связей.

Химические свойства спиртов определяются их функциональной группой - гидроксильной группой -ОН. Спирты являются слабыми ОН-кислотами, поэтому щелочные металлы вытесняют из спиртов водород:

https://www.medcollegelib.ru/cgi-bin/mb4?usr_data=gd-image(doc,isbn9785970426340-0012,pic_0101.jpg,-1,,00000000,)&hide_cookie=yes

Образующиеся алкоголяты легко гидролизуются:

R-ONa + H2O → ROH + NaOH

С увеличением числа ОН-групп кислотные свойства спиртов возрастают, что связано с высокой электроотрицательностью кислорода и ослаблением О-Н-связи соседнего гидроксила.

Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:

https://www.medcollegelib.ru/cgi-bin/mb4?usr_data=gd-image(doc,isbn9785970426340-0012,pic_0102.jpg,-1,,00000000,)&hide_cookie=yes

В более мягких условиях (температура 170 °С, каталитические



https://www.medcollegelib.ru/cgi-bin/mb4?usr_data=gd-image(doc,isbn9785970426340-0012,pic_0103.jpg,-1,,00000000,)&hide_cookie=yes

При взаимодействии спиртов с карбоновыми кислотами (в присутствии следов сильных минеральных кислот) образуются сложные эфиры.



https://www.medcollegelib.ru/cgi-bin/mb4?usr_data=gd-image(doc,isbn9785970426340-0012,pic_0104.jpg,-1,,00000000,)&hide_cookie=yes

Реакция образования сложных эфиров называется этерификацией. Вода в присутствии кислот или щелочей разлагает сложные эфиры с образованием исходных веществ - кислоты и спирта.

Первичные и вторичные спирты легко окисляются, причем при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, которые окисляются в карбоновые кислоты:

https://www.medcollegelib.ru/cgi-bin/mb4?usr_data=gd-image(doc,isbn9785970426340-0012,pic_0105.jpg,-1,,00000000,)&hide_cookie=yes

Вторичные спирты окисляются до кетонов:



https://www.medcollegelib.ru/cgi-bin/mb4?usr_data=gd-image(doc,isbn9785970426340-0012,pic_0106.jpg,-1,,00000000,)&hide_cookie=yes

Для окисления применяют соединения марганца(IV), марганца(VII), хрома(VI).

Третичные спирты окисляются с большим трудом.

Низшие спирты не поглощают в УФ-области спектра и используются в спектрофотометрии как растворители.

Спиртами алхимики называли летучие вещества (от лат. spiritus - дух), выделяющиеся при получении вина.



Поделитесь с Вашими друзьями:
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   10




©zodomed.ru 2024


    Главная страница