Тема 01 Контроль качества лекарственных средств, производных спиртов и альдегидов
Спирты
Спирты - это производные углеводородов, молекулы которых содержат гидроксильные группы (табл. 10.1).
Таблица 10.1. Лекарственное средство этанол - представитель класса спиртов
Лекарственное средство
|
Фармакологическая группа
|
Физико-химические свойства
|
Спирт
этиловый
Этанол 95%
Spiritus
aethylicus
C2H5OH
C2H6O
Mr 46,1
|
Органический растворитель для получения настоек, экстрактов, а также в виде 50-70% раствора для наружного применения в качестве дезинфицирующего средства и раздражающего средства в виде обтираний и компрессов
|
Прозрачная летучая (Ткип 78,3 °С) бесцветная подвижная жидкость, легко воспламеняется, имеет характерный запах, жгучий вкус; горит синим пламенем, смешивается в любых соотношениях с водой, эфиром, хлороформом, ацетоном и глицерином. Более высокая температура кипения по сравнению с изомером - диэтиловым эфиром - обусловлена водородными связями. Смесь спирта с воздухом (3-19%) взрывоопасна
|
В зависимости от числа гидроксильных групп спирты бывают одно- или многоатомные:
В зависимости от того, при каком атоме углерода (первичном, вторичном или третичном) находятся гидроксильные группы, различают первичные, вторичные и третичные спирты:
Введение гидроксильной группы в молекулу углеводорода повышает его растворимость в воде. Действительно, спирты, особенно низшие, хорошо растворяются в воде. С увеличением длины углеродной цепи растворимость спиртов уменьшается. Как правило, вторичные спирты более растворимы, чем первичные, а третичные - более растворимы, чем вторичные. Закономерно изменяется и температура кипения спиртов: она возрастает от первичных спиртов к третичным. Спирты, содержащие менее 12 атомов углерода, представляют собой жидкости. Температура кипения многоатомных спиртов выше за счет увеличения числа межмолекулярных водородных связей.
Химические свойства спиртов определяются их функциональной группой - гидроксильной группой -ОН. Спирты являются слабыми ОН-кислотами, поэтому щелочные металлы вытесняют из спиртов водород:
Образующиеся алкоголяты легко гидролизуются:
R-ONa + H2O → ROH + NaOH
С увеличением числа ОН-групп кислотные свойства спиртов возрастают, что связано с высокой электроотрицательностью кислорода и ослаблением О-Н-связи соседнего гидроксила.
Спирты при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации:
В более мягких условиях (температура 170 °С, каталитические
При взаимодействии спиртов с карбоновыми кислотами (в присутствии следов сильных минеральных кислот) образуются сложные эфиры.
Реакция образования сложных эфиров называется этерификацией. Вода в присутствии кислот или щелочей разлагает сложные эфиры с образованием исходных веществ - кислоты и спирта.
Первичные и вторичные спирты легко окисляются, причем при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, которые окисляются в карбоновые кислоты:
Вторичные спирты окисляются до кетонов:
Для окисления применяют соединения марганца(IV), марганца(VII), хрома(VI).
Третичные спирты окисляются с большим трудом.
Низшие спирты не поглощают в УФ-области спектра и используются в спектрофотометрии как растворители.
Спиртами алхимики называли летучие вещества (от лат. spiritus - дух), выделяющиеся при получении вина.
Поделитесь с Вашими друзьями: |